La trama gira principalmente en torno a Sam López, un adolescente estadounidense que, tras la muerte de su madre y con un padre ausente durante gran parte de la historia, es enviado a vivir con familiares en Inglaterra. Desde el inicio se presenta un contexto de familia desestructurada, duelo, conflictos de adaptación y problemas de comportamiento.
Como parte de una venganza entre grupos de alumnos, los protagonistas idean la llamada «Operation Samantha», cuyo objetivo consiste en que Sam se haga pasar por una alumna nueva del colegio. A partir de ese momento, el libro desarrolla de forma extensa situaciones de travestismo, ya que Sam comienza a vestir uniforme femenino, utilizar falda, adoptar una identidad femenina y ser tratado socialmente como una chica. La propia contraportada define la obra como una historia de “caos, confusión y cross-dressing”.
A medida que avanza la narración, Sam no sólo mantiene la apariencia femenina sino que parece desenvolverse cada vez con más comodidad en ese papel. Diversos personajes observan que la versión femenina de Sam parece más feliz, sociable y segura de sí misma que cuando se presenta como chico:
La historia incluye numerosas escenas relacionadas con ropa femenina, apariencia física femenina y simulación corporal. En una de ellas se describe cómo Sam comienza a utilizar un sujetador con relleno para aparentar pechos.
Más adelante se comenta incluso que compartir un sujetador crea un vínculo especial entre las amigas.
Cuando Mark se siente atraído por Sam creyendo que es una chica, se desarrolla una trama de citas, enamoramientos y rumores sentimentales.
La novela contiene además abundante lenguaje vulgar e insultos.
También aparecen expresiones ofensivas, burlas, enfrentamientos entre grupos de alumnos y diversas situaciones de violencia juvenil, amenazas y peleas físicas.
En cuanto a la representación familiar, el libro muestra repetidamente modelos alejados de la familia tradicional: padres separados, padre encarcelado, madre fallecida, ausencia paterna y hogares reconstituidos. El protagonista principal vive gran parte de la obra marcado por la pérdida de su madre y por la dificultad de encajar en su nueva situación familiar.
En la parte final del libro se aprecia un mensaje de aceptación de las diferencias entre chicos y chicas y de búsqueda de la propia identidad personal. El desenlace insiste en que cada persona debe vivir siendo quien realmente es y no lo que otros esperan de ella:
La obra combina humor, conflictos escolares y relaciones juveniles, pero su elemento más característico es la extensa trama basada en un chico que adopta durante gran parte de la historia una identidad femenina y es tratado socialmente como una chica. A ello se añaden referencias frecuentes a familias separadas, lenguaje vulgar, romance adolescente, cuestionamiento de estereotipos entre sexos y una conclusión orientada a la aceptación personal y de las diferencias.
